Terpeny
Terpeny, izoprenoidy - organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w większości do lipidów.
Znanych jest wiele tysięcy naturalnie występujących tego typu związków chemicznych. Niektóre z nich są zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawierają dodatkowe grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowe i ketonowe, niekiedy pierścienie heterocykliczne. Terpenoidami nazywamy ich utlenione pochodne alkohole, estry, aldehydy, ketony i epoksydy. Terpeny mogą tworzyć także glikozydoestry. Niekiedy struktura izoprenoidów jest zmodyfikowana do tego stopnia, że tylko znajomość przebiegu ich biosyntezy pozwala zaliczyć je do tej grupy. Są najliczniejszą grupą związków organicznych występujących powszechnie w całym świecie ożywionym. Występują jako składniki olejków eterycznych, żywic i saponin. Stosowane jako rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe.
- Ze względu na budowę wyróżniamy:
- Ze względu na wielkość cząsteczek terpeny dzielimy na:
- hemiterpeny, proste (C5) - zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np. izopren;
- monoterpeny (C10) - zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. menton, kamfora, kwas geraniowy, geranial, geraniol, mentol, tymol, p-cymen; α-pinen
- seskwiterpeny (C15) - zbudowane z 3 jednostek izoprenowych, np. farnezen, farnezol, santonina, artemizyna;
- diterpeny (C20) - zbudowane z 4 jednostek izoprenowych, np. fitol, taksol, forbol;
- sestraterpeny (C25) - zbudowane z 5 jednostek izoprenowych, np. epiterpestacyna;
- triterpeny (C30) - zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np. lanosterol, cholesterol, kwas oleanolowy, saponiny triterpenowe i steroidowe;
- tetraterpeny (C40) - zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np. fitoen, likopen, karoten, karotenoidy, ksantofile, witaminy A;
- politerpeny (C5n), np. kauczuk, gutaperka.
Terpeny powstają w szlaku kwasu mewalonowego (jeden z ewolucyjnie najstarszych szlaków, który nie uległ zmianie do dzisiaj) lub w szlaku Rohmera. Szlak mewalonowy zachodzi w mikrosomach i cytoplazmie, natomiast szlak Rohmera w chloroplastach.
| Klasa | Grupa | Podgrupa | Przykład |
|---|---|---|---|
| A. Terpeny (C10H16) | terpeny alifatyczne | a) alkohole terpenowe
b) aldehydy terpenowe c) ketony terpenowe |
geraniol |
| terpeny jednopierścieniowe | a) węglowodory terpenowe
b) alkohole terpenowe c) ketony terpenowe |
limonen | |
| terpeny dwupierścieniowe | a) grupa karanu
b) grupa pinanu |
karan | |
| B. Seskwiterpeny (C15H24) | 1) terpeny alifatyczne
2) terpeny monopierścieniowe 3) terpeny dipierścieniowe 4) terpeny tripierścieniowe |
farnezol | |
| C. Diterpeny (C20H32) | fitol | ||
| D. Triterpeny (C30H48) | skwalen | ||
| E. Tetraterpeny (C40H64) | 1) węglowodry tetraterpenowe
2) alkohole tetraterpenowe 3) kwasy(lub estry) tetraterpenowe |
karoten | |
| D. Politerpeny (C5H8)n | 1) kauczuk
2) gutaperka |
